Ajax Home Shirt 1999/00 (S) is een klassiek Ajax-shirt geproduceerd door Umbro voor het Eredivisie-seizoen 1999/00, waarin de club uit Amsterdam als vijfde eindigde in de competitie en deelnam aan zowel de UEFA Cup als de KNVB Beker. Dit Ajax voetbalshirt 1999/00 komt uit een overgangsperiode voor de club, waarin ze nieuw talent bleven ontwikkelen terwijl ze hun traditionele thuiskleuren behielden.
Het ontwerp volgt de Ajax-traditie met een opvallend rood middenpaneel omlijst door witte vlakken, gecombineerd met een V-halskraag en korte mouwen. Op de voorkant staat de ABN AMRO-sponsor, met Umbro-branding en het Ajax-embleem op de borst. Subtiele tonale patronen in het rode paneel en gestructureerde details op de schouders weerspiegelen de shirtstijl van eind jaren 90, waardoor dit een authentiek Ajax-shirt uit het Eredivisie-tijdperk is.